Apple'ın kurucu ortağı Steve Jobs, 1999 yılında Mac Os işletim sistemine reklam desteği eklemeyi hayal ediyordu. Ücretsiz olarak kullanılabilen bu işletim sistemi reklam gösterildiği sırada bazı özelliklerin kilitlenip, reklam tamamlandığında bu özelliklere erişilir hale gelmesine olanak veriyordu. Ayrıca reklamlar sesli ve videolu reklamları kapsamakla birlikte, kullanıcıya işletim sistemini ücretli veya ücretsiz olarak kullanma olanağı da tanıyordu.
Day Creative direktörü Ken Segall'ın "Insanely Simple: The Obsession That Drives Apple's Success" adlı kitabında anlatılan bu hayal; şimdilerde Segall tarafından, 99 dolar yerine ücretsiz olarak sunulacak bir Mac OS 9 işletim sistemi olmayı bekliyor.